仰げば若星

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踊るトリフェニルホスフィン / Dancing triphenylphosphine (PPh3)

はいこんにちわかほし〜。

Hi, I am yyoungstar.
 
この間、トリフェニルホスフィンの再結晶をした時に、なかなか結晶が出なかったので、別に持っていた結晶のカケラを放り込んでやったら面白いくらい結晶が出て来たので動画を撮ってYouTubeにアップしちゃいました。
A few days ago, when I recrystalized PPh3, cooled solution to room temperature but crystal didn't appear. so I took crystal that I have into solution. then crystalization succeeded very fast. Because this state is so interesting,  I took the video and uploaded to YouTube. 
 
トリフェニルホスフィンの再結晶の方法は簡単!トリフェニルホスフィンの粗結晶を少なめのエタノールに放り込んで、熱して溶かして、放冷するだけ!
Recrystalization of triphenylphosphine is very easy !! You only take rough crystal of PPh3 into ethanol and dissolve by heating, then cooled at room temperature.
 
 
トリフェニルホスフィンたら、有機合成ですごく有用な試薬だから、たくさん再結晶しちゃう〜。
PPh3 is very useful reagent for organic synthesis. So I do recrystalize much of PPh3 ~.
 
 
トリフェニルホスフィンを使う反応といえばー、
The reaction using PPh3 is ...
 
 
そして、パラジウム触媒の配位子 
and legand for palladium catalyst.
 
などなど!
and so on !!
 
超便利〜!!
Very useful ~~ !!
 
 
ところで、DPPAを使った光延アジド化ってご存知?
アジ化水素が危ない試薬だからアジド源としてよく使われるんですよね。
結構使われる反応なんだけど、矢印で書く機構がどこにもないんですよねぇ。

あと原著を引用してる文献があんまりない。

By the way, Do you know the Mitsunobu azidation using DPPA ??

Because hydrogen azide is so dangerous, DPPA is used instead of hydrogen azide for azide source.

DPPAis commonly used for Mitsunobu azidation but mechanism of this reaction is not described anywhere.

and there is few articles that quote original one of reaction using DPPA. 

 
ということで、原著論文と矢印で書いた反応機構置いておくんで参考にしてくださいね。
 That way, I describe original aricle and Mechanism here. You check it out !!
原著 Original article : Tetrahedron Lett., 1977, 1977-1980.  DOI: 10.1016/S0040-4039(01)83657-1 
反応機構 Mechanism
 

f:id:yyyoungstar:20141107174419p:plain

 
 
それではまた!
Thank you for reading !!
 
 

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